النتائج 1 إلى 3 من 3

الموضوع: Birch Reduction

  1. #1
    عضو ذهبي الصورة الرمزية زهراء غانم
    تاريخ التسجيل
    Jul 2011
    الدولة
    الاردن - ماركا
    المشاركات
    936

    افتراضي Birch Reduction

    Birch Reduction[/h]
    The Birch Reduction offers access to substituted 1,4-cyclohexadienes.

    Mechanism of the Birch Reduction
    The question of why the 1,3-diene is not formed, even though it would be more stable through conjugation, can be rationalized with a simple mnemonic. When viewed in valence bond terms, electron-electron repulsions in the radical anion will preferentially have the nonbonding electrons separated as much as possible, in a 1,4-relationship.
    This question can also be answered by considering the mesomeric structures of the dienyl carbanion:

    The numbers, which stand for the number of bonds, can be averaged and compared with the 1,3- and the 1,4-diene. The structure on the left is the average of all mesomers depicted above followed by 1,3 and 1,4-diene:

    The difference between the dienyl carbanion and 1,3-diene in absolute numbers is 2, and between the dienyl carbanion and 1,4-diene is 4/3. The comparison with the least change in electron distribution will be preferred.
    Reactions of arenes with +I- and +M-substituents lead to the products with the most highly substituted double bonds:

    The effect of electron-withdrawing substituents on the Birch Reduction varies. For example, the reaction of benzoic acid leads to 2,5-cyclohexadienecarboxylic acid, which can be rationalized on the basis of the carboxylic acid stabilizing an adjacent anion:

    Alkene double bonds are only reduced if they are conjugated with the arene, and occasionally isolated terminal alkenes will be reduced.

    الحمـــــــــــــــــــــد لله رب العالمــــــــــــــــين

  2. #2
    عضو مميز الصورة الرمزية قمر بلحاج
    تاريخ التسجيل
    Jul 2012
    المشاركات
    5,302

    افتراضي رد: Birch Reduction

    جزاكم الله خيرا

    عضو في نادي ماركا الأكاديمي


  3. #3
    مراقب عام الصورة الرمزية Eiman
    تاريخ التسجيل
    Jul 2011
    الدولة
    الاردن - ماركا
    المشاركات
    14,750

    افتراضي

    شكرا لكم ..
    مشكوورين
    من جد وجد ....... ومن سار على الدرب وصل

معلومات الموضوع

الأعضاء الذين يشاهدون هذا الموضوع

الذين يشاهدون الموضوع الآن: 1 (0 من الأعضاء و 1 زائر)

الكلمات الدلالية لهذا الموضوع

المفضلات

ضوابط المشاركة

  • لا تستطيع إضافة مواضيع جديدة
  • لا تستطيع الرد على المواضيع
  • لا تستطيع إرفاق ملفات
  • لا تستطيع تعديل مشاركاتك
  •